臭味,在生活中十分常見,至少你每天上廁所的時候就不得不忍受臭味。
二哈:那也不一定
有時,臭味甚至還會以一種你難以拒絕的方式現身,比如臭豆腐、螺螄粉、榴蓮……
臭?這是美味!
不過,這些臭味的殺傷力有限,那世界上最臭的臭味是什么呢?
狐臭?臭雞蛋?室友的腳臭?
這是什么生化武器
以上答案都不對。
目前,吉尼斯世界紀錄之最臭的物質是乙硫醇(ethanethiol),這是什么東西?它又能臭到什么程度呢?
乙硫醇究竟有多臭?
我們先來說乙硫醇是什么,
從化學物理性質上來看,這是一種具有明顯氣味的透明液體,分子式為CH3CH2SH。
看出來什么了嗎?我們熟悉的乙醇(酒精),分子式為CH3CH2OH,乙硫醇就是用S取代了乙醇中的O,
乙硫醇球棍模型,圖片來源wikipedia
大家在化學課上應該都學過,結構決定性質,乙硫醇和乙醇不僅長得像,而且乙硫醇中的S和和乙醇中的O還同屬氧族元素,乙硫醇和乙醇自然也有不少相似之處,
比如說,乙硫醇也具有揮發性,而且比乙醇揮發性更強;乙硫醇也具有刺激性氣味,而且……如果說,乙醇的氣味只是略帶刺激,相當于青銅選手,那乙硫醇就直接進階到王者級別了,
乙硫醇的“臭名昭著”,讓它入選了吉尼斯紀錄,2000年版的吉尼斯世界紀錄,將其列為現存的“最臭物質”,
那乙硫醇究竟是什么氣味呢?根據敢于冒險一聞的勇士們描述,它聞起來像腐爛的洋蔥和卷心菜的混合物,還混合了一點下水道的氣味,也有人認為是一種濃烈的蒜臭味還夾雜著腐爛的黃油味,
總之就是那種你絕對不想聞到的氣味。
乙硫醇到底有多臭呢?乙硫醇在稀釋28億倍后還能被聞到,即便含量已經稀釋到500億分之一,臭味依然存在,而在濃度高的情況下,乙硫醇能把人活活“臭死”:高濃度的乙硫醇會引發呼吸衰竭,
乙硫醇在高濃度下會危害人體健康,吸入或皮膚接觸時,乙硫醇會刺激皮膚、呼吸道粘膜以及眼睛;吸入乙硫醇還會刺激肺部,引發咳嗽、呼吸急促等癥狀,接觸過多甚至會引發肺部積液(肺水腫),
此外,吸入乙硫醇還會導致一系列中毒癥狀,包括頭痛、惡心、嘔吐、腹瀉、肌肉無力以及抽搐等,高濃度下,甚至造成眩暈、昏迷乃至死亡,
有實驗表明,乙硫醇還可能引發肝臟及腎臟損傷;反復或長期接觸乙硫醇,可能導致紅細胞損傷進而引發貧血,
另外,由于乙硫醇高度易燃,而且非常易揮發,所以還具有潛在的引發火災或爆炸事故的風險,必須嚴格管理,
乙硫醇是怎么合成的?
說了這么多,乙硫醇這種物質是怎么來的呢?最初的來源已不可考,據說是瑞典皇家理工學院的科學家無意中發現的。
不過,乙硫醇在自然界也有少量存在,一般是在石油中,
早在1938年,加州聯合石油公司(Union Oil Company of California)的一名員工就發現,紅頭美洲鷲會在天然氣泄漏地點聚集,后來發現,這是因為泄漏氣體中存在微量的乙硫醇,
就是這位,圖片來源wikipedia
當然啦,天然存在的這微量的乙硫醇肯定是不夠人類拿來用的,于是,在化學家的努力下,人工合成乙硫醇的方法越來越多,下面我們就簡單介紹幾種,幫大家復習下化學知識。
比較經典的一種合成方式是用硫化氫與乙烯(或乙醇)反應,制備乙硫醇,不過這種方法需在高溫條件下完成,還得有催化劑的幫助,不同的生產商往往根據自己的經驗在反應過程中選擇不同的催化劑,
此外,工業上也會采用乙醇與硫化氫氣體,在酸性固體催化劑(如氧化鋁)上反應,制備乙硫醇,
乙硫醇也可以通過鹵化物置換反應制備,反應過程中,鹵乙烷(ethyl halide)要與硫氫化鈉水溶液反應。這種制備方式早在1840年就由亨利·維克多·勒尼奧(Henri Victor Regnault)驗證成功,
亨利·維克多·勒尼奧,圖片來源wikipedia
乙基硫酸鈉與硫氫化鈉反應同樣可以制備乙硫醇,這種方法所用的乙基硫酸鈉是由無水乙醇和發煙硫酸制備的,
還有硫脲和溴乙烷反應,也能得到乙硫醇(這種制備方式實驗室常見)。
乙硫醇雖臭,也有B面
看到這兒,你或許要發問了,這么一種臭不可聞的物質,按理說人們應該是避之唯恐不及才對,怎么還有這么多人想方設法要合成它呢?
這你就想不到了吧,乙硫醇臭是臭了點,但依然有十分重要的應用。
還記得我們前面說過,泄漏的天然氣中存在微量的乙硫醇,吸引了紅頭美洲鷲圍觀嗎?乙硫醇的應用就和這個發現有關。人們決定提高氣體中乙硫醇的含量,以便更容易地檢測泄漏,
我們前邊已經講過乙硫醇的理化性質了,它非常容易揮發,在極低濃度下就可以被聞到,簡直是作為指示劑的絕佳選擇,
所以,它被加到液化石油氣中(濃度很低,不會危害健康),在氣體泄漏時讓人可以馬上警覺,以避免火災和爆炸的發生,
在地下采礦業中,乙硫醇被釋放到礦井通風系統中,以便在緊急情況下向礦工發出警報,
這么看來,我們很多人都聞過這個“最臭物質”呢。而且,它也一直在默默守護我們的安全。
審核專家:孫亞飛,清華大學部化學博士,