吳用為什么最終選擇了宋江，而不是晁蓋呢？
要回答這個問題，咱們首先需要來看看吳用是一個什么樣的人。
（吳用）
吳用職業是一個鄉村私塾先生。在古代當私塾先生的，往往都是一些落第讀書人，也就是說，他讀了一肚皮的書，參加了很多次科舉考試，最后都失敗了，所以才去教書謀生。
這樣的職業和經歷，決定了呈用有以下幾個特點：第一，他的學問很高，但是高的學問并非是儒家學問，而是其他方面。我們可以看出，在吳用那里，就是兵家和縱橫家，也就是鬼谷子傳下來的學問，他學得最好。
第二，他對當時的政府不滿。他想入仕當官，但是被當時的政府拒絕了很多次，他怎么還會滿意呢？
第三，他急于想獲得成功。私塾先生雖然是先生，其實地位是很尷尬的，因為是落第之人，肯定有很多人瞧不上他。所以他急于通過獲得成功來證明自己。
（宋江）
第四，他明白世態炎涼，洞悉時事政局。多次考試落第的人，肯定比那些死鉆經書的人，更了解時事，更能明白社會的實際狀況。
從以上分析我們可以看出，吳用是看出了當時北宋王朝已經走向了腐敗的高峰，皇帝貪圖享樂，不理朝政。大臣阿諛奉承，追名逐利。天下群雄并起，農民起義之火，四處蔓延。北邊金國虎視眈眈，南下之勢，箭在弦上。
看清了這種時勢的吳用，他就想在這個時候大顯身手。而且他的大顯身手還不是一般的大顯身手，而是要推翻現有政權，建立新政權，至少要稱霸一方。但是他也明白，自己最多是個相才，不可能當皇帝。所以選擇一個合適的人來輔佐，那就是他一直在尋求的事情。
這樣我們就很容易理解他為什么會選擇宋江，而不是晁蓋了。晁蓋不是一個值得他輔佐的主，而宋江恰恰具有這方面的特質。
第一，宋江是一個具有親和力號召力的人。什么樣的人才能夠當主？不是他有多厲害，而是他有親和力與號召力。劉邦為什么比項羽更能吸引人才？并不是劉邦比項羽厲害，而是劉邦的親和力和號召力遠遠高于項羽。宋江的親和力與號召力來源于他的仗義疏財。他號稱及時雨、呼保義，就是他這方面的體現。實際上，整個梁山好漢中，有親和力和號召力的，就只有兩人，一個是宋江，還有一個是柴進。但柴進是前朝皇室后代，以他為主，雖然號召力也可以，但目標太大，很容易引起朝廷的極大重視和殘酷打擊。
（晁蓋）
第二，宋江是政府官員，熟悉政府的那一套。宋江的官當得雖然不大，只是一個小吏，但是他和晁蓋比起來。更熟悉行政事務那一套。以這樣的人為主造反，遠遠超過那種農民起義者。縱觀歷史上的農民起義中，如果起義領袖本身沒有文化，沒有見識，一般最多只能成為混世魔王，甚至是殺人魔王。這樣的人注定是走不遠的。而宋江是見過大場面的，他知道一個國家應該是什么樣子。所以吳用會選擇他來輔佐。
第三，宋江身上有很強烈的家國意識，忠君愛民。這點也是吳用特別欣賞的。呈用自己是一個落第讀書人，儒家文化學的不精，儒家思想在他身上的影響不是很大。但他特別欣賞那些深受儒家文化熏陶的人。因為只有這樣的人，才有大眼光，大氣魄。而宋江恰恰有這樣的眼光和氣魄。
雖然宋江身上有愚忠的特性。但是吳用相信，將來宋江一旦看到了可以獲得天下的希望，再加上整個北宋末年如果亂成一團。那么宋江放棄愚忠，自己做大的想法肯定也會有的。
不過呈用千算萬算，他忽略了兩點：一是北宋末年，最終沒有釀成天下大亂的局勢。雖然金國最終入侵了，但是由于金國的入侵，反而在大陸形成了很大的向心力。這就使得吳用要建立一個國家的想法難以實現。（有人可能不同意，說，明朝末年，為什么在外族入侵的情況下，大陸仍然天下大亂呢？主要的原因是宋朝末年，天下百姓還是比較富足的。而明朝末年則是荒脊一片。）
二是吳用認為，宋江的愚忠最終會改變，但其實沒有，宋江不但沒有改變他的愚忠，反而把吳用的想法往另外一個方向逆轉，一心想的就是招安，做一個孝子忠臣。所以，吳用最終是一個悲劇的人物，失敗的英雄。